黔东南是贵州最早的文化发祥地之一。20世纪80年代以来，在黔东南境内陆续发现多处远古文化遗存。天柱县辞兵洲、盘塘，以及清水江中上游的锦屏县亮江、阳溪，出土打制石器等多件文物，贵州省文物考古研究所等单位初步推测为旧石器时代晚期遗存。在榕江、天柱、黄平等县发现多处新石器时代遗存。在天柱县还发现商周遗存和战国秦汉时期遗存。
黔东南的区域，春秋时属牂牁、楚黔中地，战国时属且兰、楚黔中郡，秦代属黔中郡和象郡，汉代属武陵郡、牂柯郡和郁林郡，魏晋南北朝随情势而变迁。隋代属牂柯郡、沅陵郡。唐代属黔中道，置有思州、应州、充州、亮州等。宋代分属荆湖北路、夔州路和广南路，元代属湖广行省思州宣慰司（宣抚司、安抚司）、四川行省播州宣慰司。明洪武年间设镇远、清浪、铜鼓、五开、偏桥、古州、清平、兴隆8卫。永乐年间置思州、镇远、黎平、新化4府，隶属于贵州省。明朝后期，黔东南大部分属思州、镇远、黎平、都匀、平越5府。天柱明代属湖广行省靖州，清代划入贵州。清朝雍正年间设古州、清江、台拱、丹江、八寨5厅。
民国时期，黔东南的建置经历了数次调整。1913年，改府、厅、州为县。1914年，改县丞、巡检、吏目管地置分县，隶于所在县辖。同年设黔东道，治镇远，领镇远、邛水等26县。八寨、麻哈隶黔中道。1923年废道，各县直属于省。1935年贵州省设督察区分管各县，之后区划多次调整，名称也有改动。第八、第七、第一行政督察专员公署驻镇远；第十行政督察专员公署驻黎平。相继撤销分县建置。黎平、榕江、从江、丹寨、麻江隶都匀督察区。炉山隶平越督察区（1937年改隶镇远督查区）。1941年调整各县插花地，专区内属县边界日趋划一，完善了区乡保甲制度。
至1948年，镇远、黄平、天柱、台江、锦屏、炉山、雷山、施秉、岑巩、三穗、剑河属第一行政督察区；榕江、黎平、从江、麻江、丹寨属第二行政督察区。
新中国建立以后，黔东南的建置经历了一些调整变化。1949年11月镇远解放，成立贵州省镇远专区。1950年，贵州省分设8个专区，其中镇远专区辖炉山、黄平、施秉、镇远、余庆、雷山、台江、剑河、锦屏、天柱、岑巩、三穗12个县，黎平、从江、榕江、丹寨、麻江5县属独山专区（1952年改为都匀专区）。
1956年4月，国务院决定设置黔东南苗族侗族自治州，余庆县划归遵义专区。1956年7月23日，黔东南苗族侗族自治州（简称“黔东南州”）正式成立，辖镇远、炉山、黄平、施秉、雷山、台江、剑河、锦屏、天柱、岑巩、三穗、黎平、从江、榕江、丹寨、麻江16个县，州府定在凯里。
1958年12月，黔东南州调整行政区划，全州16个县并建为凯里、黄平、镇远、剑河、锦屏、黎平、榕江7个县。1961年8月至1962年11月，黔东南州陆续恢复16县建置。1962年底，全州辖凯里、麻江、丹寨、黄平、施秉、镇远、岑巩、三穗、天柱、锦屏、黎平、从江、榕江、雷山、台江、剑河16个县。1983年8月，国务院批准撤销凯里县建立凯里市。1984年1月，凯里市正式成立。
2023年底，黔东南州辖凯里市及丹寨、麻江、黄平、施秉、镇远、岑巩、三穗、天柱、锦屏、黎平、从江、榕江、雷山、台江、剑河15个县，共有60个乡（其中民族乡17个）、129个镇、28个街道，2154个村、282个居委会。
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